Outlook 97 er kendt som den første version af Microsoft Outlook, der blev udgivet i januar 1997 som en komponent i Office 97. Outlook 97 fungerede som et tilføjelse til Microsoft Exchange Server 5.0 og 5.5, som indeholdt de fleste funktioner i Microsoft Schedule +. Det understøttede brugere til ikke kun at læse e-mails, men også administrere deres kontakter, planlægge aftaler i kalendere og tilføje poster i tidsskrifter.

Efterfølgende forbedrede Microsoft Outlook og frigav Outlook 98 (håndterer den nyeste internetstandard såsom HTML), Outlook 2000 (bundtet med Exchange 2000 Server) og Outlook 2002 (inkluderet i Office XP) successivt.

Outlook 2003, der blev udgivet i november 2003, er markeret som en milepæl i Outlook-udviklingen. Det var stadig en del af Office 2003-pakken og et enkeltstående program.

I denne version leverede Outlook ikke kun den klassiske menu og værktøjslinje, men frigav også betydelige forbedringer på mange områder, herunder bedre e-mail-oplevelser, deling af kalendere, flere visningsindstillinger, komplet Unicode-understøttelse, søgemapper, farvede flag, cachet udvekslingskode osv. Derudover forbedrer det filteret for uønsket e-mail med mere aktuel definition af uønskede e-mails.

Office 2007 blev frigivet med stor grænsefladesrevolution - Ribbon UI. Outlook 2007 fulgte ændringerne og brugte Ribbon UI i undervinduer, såsom meddelelsesvindue, aftalevindue, kontaktvindue osv., Men forblev den klassiske menu og værktøjslinje i hovedgrænsefladen.

Outlook 2007 frigav mange vigtige og nyttige funktioner, såsom eksempelvisning af vedhæftede filer, tekstbeskeder og SMS'er, deling af kontakter, eksport af en kalender som en HTML-fil, eksport af elementer som PDF- eller XPS-filer osv.

På basis af tidligere versioner forbedres Outlook 2010 meget og bliver mere sofistikeret.

På den ene side understøttede denne version at tilføje flere udvekslingskonti i en profil, forbedrede samtalevisningen til at gruppere e-mails baseret på kriterier på tværs af mailmapper. Og det er meget smartere at advare brugerne, hvis de sender e-mails uden emner, tilføj hurtige trin for nemt at afslutte flere handlinger samtidigt med et enkelt klik osv.

På den anden side tilføjes social connector for at forbinde en række sociale netværk, møder kan planlægges af kontakter, visuelle indikatorer tilføjes i opgavelinjen for konflikter og ubesvarede mødeindkaldelser osv.

Ribbon UI er anvendt på Outlooks hovedgrænseflade siden Outlook 2010.